十二月二十六日，屯齐率领着清军的前锋人马攻破了南京的外围城墙，在南京城外东南的大校场驻扎，就在同一天，正红旗满洲固山额真韩岱也率军驻扎在南京西南的南湖边。而商家军的外线人马也己经进入了预先约定好的位置，正在寻找战机。
二十七日，阿济格亲率大军，来到南京城里，驻军在城南的聚宝山边，这时淸军己在南京城外，聚集了十二万左右人马，基本都驻扎在南方，因为南京城太大了，十多万人马根本就不能围住，也就只能堵住南京一面。而就在当天，淸军向南京城发动了第一次试探性的进攻，主攻的方向是聚宝门。
虽然商毅已经做好了和清军打巷战的准备，但这并不表示就会放弃防守南京的城墙，因为南京城拥有十分完善的城防设施，还有外秦淮河作护城河，清军想要直接攻打南京城，必须要先强渡外秦淮河才行，有这么好的条件，如果不加以利用，先给淸军造成沉重的打击，那可就未免太浪费了，退守南京城內，是在实在守不住城墙的情况下的选择。
而且这时商家军也已在外秦淮河边布置下了防守阵地，以秦淮河为屏障，抵挡清军的进攻。秦淮河虽然不算大河，但在商家军严密火力的防守下，想要突破也不是那么容易，而且商家军的水军还封锁了秦淮河的长江入口，使清军的水师无法通过长江来支援进攻，只能靠在秦淮河边临时征集的一百多条小船强渡秦淮河，其中有不少船只能装下十余名士兵，还有十几艘甚致还是花舫。
虽然商家军这次带来的重炮不多，但打这样的小船还是绰绰有余，因此炮声隆隆，打得秦淮河面水柱四起，波浪翻滚，清军的船只被一艘一艘的击沉，清兵们一个个的落水身亡，跟本就无法攻到对岸去。在商家军的打击下，阿济格很快就明白，强攻是没有用的，因此很快就退兵罢战。
而这一次南京城中的百姓、官员们总算是亲身体验了一次兵临城下的紧张气氛，虽然还没有清军攻进南京城里，但在城外巨大的爆炸声，依然可以听得十分清楚。不过并没有多久的时间，爆炸声就平静了下来，而南京城中也意识到商家军又一次打退了清军的进攻，因此也是一阵的欢腾。商家军的声望，也再一次被推向高峰。
不过在随后的三天时间里，清军都按兵不动，并没再向南京城发动进攻。仅仅只是在江面向商家军的海军发动了一次试探性的进攻，但在海军的重炮打击下，被击沉了十余船之后，也立刻就撤退了。而南京城中也恢复了不少生气，因为百姓们对商家军的信心都大大增强了。
但商毅心里十分清楚，清军的进攻才只是刚刚开始，都是试探性的，而且还没有动用火炮火枪等火器，估计是还没有运到，因此真正的危胁，还在后面，决不能以为清军就是技止此尓。
而且通过对城外清军的侦察，商毅也知道，这几天清军虽然没有发现进攻，但也沒有闲着，而是在加紧时间砍树造筏，而且还在长江边征集到大量的船只，显然都是在为下一次进攻做着准备。也可以想到，一但清军再次发动进攻，无论是强度还是规模，都会比这几次要大得多。
于是商毅也趁着这个机会，向南京的居民下达了全面动员，号招百姓一但清军攻破南京城墙，不分男女老幼，匀有守地卫疆之责，要坚持抵抗到最后一刻。
当然商毅也不会一味的消及在城中等着清军进攻过来，虽然寻机歼敌主要是由外线的成进付责，但在内线防守，仍然也要以我为主，积极争取主动进攻的机会，牢牢撑握住战场的主动权，这是商毅自从接受军事教育以来，一直被灌途的战术战略思想。
不过现在清军虽然没有再次发动进攻，但对营地的防守还是十分严密，层层设卡，步步设防，双方发生过几次百人规模的小战斗，虽然商家军利用射程和火力的优势，一直都占据风，但一直没有发动一次中大规模进攻的好机会。
岸不行，商毅的目光，也转移到长江。
根据侦察兵提供的情报，清军的水军驻扎在龙江关，也就是著名的龙山船厂，征集来的所有船只几乎也都停泊在这里。如果能够催毁龙山船厂，重创清军的水军，不仅能够消除清军从长江的支援，同时还能切断清军长江两岸的连系，而且商家军还可以通过长江，对清军的后方发动突袭，可以说是一举多得。
在水面，商家军的海军占有绝对的优势，虽然第四、五分舰队沒有战列舰级的战船，但和清军临时征调的江船相比，绝对还是巨人一级的，而且正好都可以在长江中航行，在火力更是有压倒性的优势，因此完全可以打一场强攻战，于是商毅也找到海军的统领黄震，商议这次进攻的计划。
而就在商毅正在制定进攻龙山船厂的计划的时候，也收到了成进的飞鸽传，原来成进己经寻找到了一个战机。
阿济格的大军逼近南京城下之后，付责保护他的侧翼是觉罗巴哈纳，总计兵力约有四万左右，分别驻守在宁国府、高淳、溧水等地，大体呈南北纵列，挡住了从广德通向南京的道路。但总兵力其实还没有商家军的外线兵力多。
当然这也不能怪阿济格，因为进攻南京这样的坚城，必须要集中主力人马，而且按照这个时代的作战常识来说，阿济格也认为商毅一定会集中主力，全力守卫南京，虽然会在外线保留一定的兵力，但也只是起牵制作用，最多也就是一二万人马，这还是因为阿济格听说，商家军非常善于发动奇袭，才布置下了这么多的兵力保卫自己的侧翼，在他看来应该是完全己经足够了。
成进的第一个攻击目标是高淳县。高淳县位于应天府的西南，正好位于固城湖和石臼湖之间，进攻面并不大，觉罗巴哈纳在这里留下了一万守军。但高淳县是清军外线防守的中间点，只要高淳一受到攻击，淸军的整个外线都会受到牵动，也有利商家军利用兵力调度，逐个的击破。
虽然高淳县也存在地势狭窄，进攻面小的劣势，但成进认为只要发挥商家军火力猛的优势，炮步协同作战，拿下高淳县，仍然是有很大的把握的。而且就算是攻不下高淳县，依然可以实施围点打援的战术，如果能够歼灭清军的援军，同样达到了战略目地。
因此成进也计划,这次战斗出动两个师,两个旅、一个骑兵团，总计三万八千左右的兵力，由两个师付责主攻高淳，两个旅和骑兵团付责掩护和打援。而这一战的时间，就定在十二月三十曰，除夕之夜。因为在这一天，人的心理总会比平时放松一些的。
看完了成进攻打高淳的计划之后，商毅也十分满意，这正符合他的要求，即然清军把主力都集中在南京城下，那么在外线也就不用客气了，而且这一战成功的机会几乎是百分之百的。另外自己计划攻击清军的水军，也可以同时发动，在同一时间里，给清军一个真正的重创，而且一但清军的外线和水军同时遭到打击，那么内线一定用有调动，这样一来，自已在内线说不定就能找到战机，形成连续的进攻机会。而且说不定在这一战之后，还可以扭转一下目前危急的局势。